こんにちは！
chem(ケム)です！
「クメン法って何？」
「クメン法、全然覚えられない！」
そんなお困りのあなた！
大丈夫です！
今回は
必ず覚えられるクメン法
を紹介していきます！
クメン法って何？
クメン法は、
現在主流なフェノールの工業的製法です。
クメン法は高校化学で
「暗記してください」
と先生に言われてしまうような
内容だと思います。
そのため、
反応の手順が理解できていないがために
分からなくなってしまうんです。
クメン法の仕組み
クメン法を理解するためにどのような手順で
反応を進行させているのか説明します。
クメン法の反応は以下の三段階で反応しています。
①クメンを作る
②クメンを酸化する
③酸で分解してフェノールを得る
①クメンを作る
クメン法で用いる材料は、
ベンゼンとプロペンです。
プロペンにH＋を付加して、ベンゼンのHを置換しに行きます。
この時、プロペンを酸を反応させるときには
マルコフニコフ則が働きます。
ベンゼンのHをイソプロピル基に置換（イソプロピル化）
してクメンを合成します。
②クメンを酸化する
フェノールの-OHが電子不足で
電離したのと同様、
プロピル基の真ん中の炭素は、
ベンゼンがくっつくことで少し電子不足です。
そんなクメンを温めると、
水素が外れてしまうのです。
得られたクメンを酸素で穏やかに酸化すると、
クメンヒドロペルオキシドと呼ばれる過酸化物が生じます。
③酸で分解してフェノールを得る
最後に、希硫酸中で-O-O-結合が切断され、
複雑な反応を経て、
クメンヒドロペルオキシドから最終的に
アセトンとフェノールが得られます。
おそらく皆さんが
一番厄介だと思うのは
「クメンヒドロペルオキシド」の名前と構造だと思います。
しかし、
これは反応の意味を知っていれば、
構造は覚えやすくなるはずですし、
名前も語源を考えればそのままなんです！
暗記だと試験中に急に思い出せなくなった
なんてこともあるので、
暗記ではなく
ちゃんと理解できるようになるまで
一緒に勉強していきましょう！
最後までご覧いただき
ありがとうございました。
